Precalentar el horno a 190 ºC. En una bandeja para horno incorporar la calabaza cortada en trozos grandes, se aliña con dos cucharadas de aceite y se hornea durante 40 minutos, o hasta que esté blanda. Una vez hecha, pasarla por el chino y dejar enfriar el puré.
En un bol tamizar la harina y la sal, añadir la mantequilla fría y cortada en dados. Mezclar bien hasta que la harina quede bien enmantegada, como si fuera serrín. En otro recipiente mezclar la levadura con el azúcar, incorporar la leche tibia y dejar reposar 5 minutos. Añadir la mezcla a la harina junto con los huevos, el puré de calabaza y el óregano y mezclar bien con la mano.
Volcar la masa sobre una superficie de trabajo limpia y enharinada y amasar hasta que la masa esté suave y elástica. Colocar en un bol untado con aceite, cubrir bien con film y dejar que leve en un lugar cálido, como mínimo una hora o hasta que haya doblado su volumen.
Pasado este tiempo volver a colocar la masa encima del mármol y golpearla hasta que salga el aire. Añadir las aceitunas y trabajarla bien. Dividir la masa en dos y formar dos hogazas. Pulverizar las hogazas con agua y repartir por encima las pipas.
Dejar reposar los panes encima de la llanda engrasada con aceite,cubrirlas y dejarlas levar de nuevo durante unos 45 minutos. Cuando haya levado pintar los panes con huevo batido. Hornear durante 35-40 minutos. Dejar enfriar sobre una rejilla.