Primero limpiamos bien los calamares, separamos los tentáculos, le sacamos la pluma (es como una especie de espina ancha que tienen dentro), le quitamos también la telilla que tienen por fuera y los lavamos bien con agua fría.
En un cuenco, cortamos en trocitos pequeños, los tentáculos; picamos también muy menuditos los dientes de ajo, una de las cebollas y el jamón serrano.
Esta mezcla la aderezamos con un punto de sal y un chorrito del vino blanco, lo mezclamos bien y vamos rellenando los calamares, que luego cerraremos atravesándolos con un palillo.
En una sartén con aceite de oliva, rehogamos la otra cebolla picada menuda y cuando empieza a estar pochadita, agregamos los calamares para dorarlos y por último añadimos una cucharadita de pimentón dulce, un poquito de perejil picado, el vino blanco restante y un vasito de agua.
Removemos con cuidado y dejamos cocer a fuego muy lento hasta que los calamares estén tiernos. Es conveniente probar la salsa y rectificar de sal, siempre teniendo en cuenta que estamos usando jamón serrano en el relleno.
Se pueden servir enteros, como lo hacemos en casa, o en rodajas; que permite ver el detalle del relleno.